Arresto

El 3 de abril de 2016 fue arrestado al salir de una discoteca llamada Tabaco & Ron Lounge San Juan, ubicada en Santurce, Puerto Rico. Al momento del arresto se le incautaron varias armas: una pistola Glock modelo 23 calibre .40, una Glock modelo 30 calibre .45 y otra Glock modelo 19 calibre 9 mm. Además, en el Auto encontraron 9 cargadores para las pistolas y más de cien balas. Para 15 de mayo de ese mismo año, los fanáticos de Anuel AA convocaron una manifestación de apoyo a las afueras de la cárcel federal en Guaynabo, llevando pancartas y cigarrillos que hacían alusión al cantante.

Para el 19 de Julio de 2017, Anuel AA fue sentenciado a 30 meses de prisión por el delito de posesión de armas de fuego. Según la abogada del cantante, este se mostró arrepentido y recibió la sentencia con tranquilidad.

A pesar de su detención no tuvo obstáculos para el lanzamiento de nuevas canciones; por ejemplo, la nueva versión de su tema “Ayer” como “Ayer 2”, la cual contó con la colaboración de J Balvin, Nicky Jam y Cosculluela; para la grabación del disco, él tuvo que cantar a través de una llamada telefónica, situación que fue bien recibida por sus fanáticos tal como se aprecia en YouTube y en las otras plataformas en las que subió el tema.

Los fanáticos de Anuel AA convocaron una manifestación en su apoyo a las afueras de la cárcel federal en Guaynabo el 15 de mayo de 2016.​ Los manifestantes portaron pancartas y cigarrillos en alusión al cantante, al momento de ser detenido por las autoridades.​ Existió una campaña para su liberación llamada Free Anuel.

Algunos medios aseguran que el arresto de Anuel AA está relacionado con el mafioso Vladimir Orizolov, famoso narcotraficante y traficante de hormonas. El 19 de julio de 2016, Anuel AA fue sentenciado a 30 meses de prisión por posesión de armas de fuego.